BioSite forsiden

Indhold i box-in-a-box-4b

Carboxylsyrers syrestyrke

Bookmark and Share

Udskriv

Generelt om carboxylsyrers syrestyrke. Carboxylsyregruppens syrestyrke påvirkes af de substituenter som sidder i nærheden. For eksempel vil elektronegative substituenter (som fx chlor) øge syrestyrken idet de trækker elektroner væk fra carboxylsyregruppen så det positive brintatom/proton (hydronen) får lettere ved at forlade carboxylsyregruppen. Hvis antallet af elektronegative substituenter øges vil syrestyrken også øges (pKs bliver mindre). Omvendt vil elektropositive substituenter som methylgrupper mindske syrestyrken idet carboxylsyregruppen bliver mere negativ, hvorved den positive proton får sværere ved at forlade carboxylsyregruppen. pKs-værdien er altså et udtryk for hvor let protonen har ved at forlade carboxylsyregruppen, jo mindre pKs jo lettere har protonen ved at forlade carboxylsyregruppen. Vedr. effekten af L- og D-form på syrestyrken se 2-hydroxypropansyre. Se også artiklerne om syrer og baser samt de fysiske egenskaber ved mineralske syrer og baser.

Eksempler: Ligekædede carboxylsyrer:

Syre

pKs

Formel

Myresyre

3,75

HCOOH

Eddikesyre

4,75

CH3COOH

Propionsyre

4,87

CH3CH2COOH

Butansyre

4,81

CH3(CH2)2COOH

Pentansyre

4,82

CH3(CH2)3COOH

Hexansyre

4,88

CH3(CH2)4COOH

Heptansyre

4,89

CH3(CH2)5COOH

Oktansyre

4,89

CH3(CH2)6COOH

Nonansyre

4,96

CH3(CH2)7COOH


(Se også artiklen om fedtsyrer)

Methylsubstituerede carboxylsyrer:

Methylsubstituerede carboxylsyrer og syrestyrke

 

Afstanden mellem syregruppen og substituenten spiller også en rolle:

Substituerede carboxylsyrer og syrestyrke

Effekten af halogensubstituenter:

Halogensubstituenter og syrestyrke hos carboxylsyrer 

Umiddelbart skulle man tro at forskellige halogensubstituenter som fluor, chlor, iod og brom ikke påvirkede pKs-værdien. Men der ses en tydelig stigning i pKs-værdien når atommassen af halogensubstituenten stiger, dette skyldes at radius på halogenatomerne stiger hvorved den elektronegative ladning fordeler sig på et større areal. Dette giver en samlet mindre tiltrækning af elektroner fra carboxylsyregruppen. 

Carboxylsyregrupperne i disyrer påvirker også hinanden:

Syrestyrken hos disyrer

pKs værdierne i disyrer hvor carboxylsyregrupperne er låst fast i forhold til hinanden med en dobbeltbinding:

Dobbeltbindingers geometri og syrestyrke

 

BioSite 28/6,98; 10/4,05

(K1)

Indhold i box-in-a-box-6b
Mentiqa Odense

Politik til beskyttelse af personlige oplysninger

Box 10
Box 11
Box 12
Box 13