BioSite forsiden

Indhold i box-in-a-box-4b

Octanol-vand fordelingsforholdet

Bookmark and Share

Udskriv

Andre navne: Octanol-vand fordelingskoefficient, Ko/v, pKo/v, log P, POW, Pow eller po/v (Eng.: Octanol-water partition coefficient)

Octanol-vand fordeligsforholdet siger noget om hvor opløseligt et stof er i vand i forhold til et upolært opløsningsmiddel som octanol. I forhold til biologiske systemer angiver octanol-vand fordelingsforholdet hvor let et stof passerer over en biomembran, fx optages fra mave-tarmkanalen eller absorberes gennem huden. Octanol-vand fordelingsforholdet anvendes ligeledes indenfor miljø-kemi, idet logKo/v giver en indikation af hvor let et forureningsstof optages (bioakkumulerer) i fx fisk. Har et stof en høj logKo/v værdi er det meget fedtopløseligt og optages derfor let i fedtvæv.

Fordelingsforholdet bestemmes ved at lade et stof fordele sig mellem en octanolfase og en vandfase. Ved at måle koncentrationen af stoffet i de to faser, efter ligevægten har indstillet sig, kan man bestemme fordelingsforholdet ved at dele koncentrationen i octanolfasen med koncentrationen i vandfasen. Herved opnås en værdi for ligevægtskonstanten Ko/v.

Som med alle andre ligevægte er fordelingskonstanten også temperaturafhængig dvs. Ko/v er en temperaturafhængig stofkonstant. Temperatureffekten er dog ret beskeden, svarende til 0,01 log enhed/grad temperaturen ændres.

For stoffer med syre/base egenskaber er pH af vandfasen også af betydning for Ko/v. Er der eksempelvis tale om en carboxylsyre, fx eddikesyre, vil den ved pH 7 stort set kun være på CH3COO- - formen, mens eddikesyre ved pH 2 er på CH3COOH formen (se eddikesyres bjerrumdiagram). Den sidste form er langt mere opløselig i octanol end i vand, ved pH 2 vil der derfor være langt mere CH3COOH i octanolfasen end i vandfasen, omvendt ved fx pH 8 hvor CH3COO- - formen dominerer. Ved stoffer med syre-base egenskaber vil der derfor, udover ligevægten mellem de to væskefaser, også være en ligevægt mellem de korresponderende syre/base par som man skal tage hensyn til. Det er derfor vigtigt at octanol/vandforholdet er bestemt ved en specifik pH og angivet sammen med tabelværdien for logKo/v.

I tabelværker er logaritmen til Ko/v ofte angivet som logKo/v, pKo/v, log P, POW, Pow eller po/v.

Meget polære (vandopløselige) stoffer har en lav logKo/v mens meget upolære stoffer har en høj logKo/v. Hvis et stof er 10 gange mere opløselig i octanol end vand vil logKo/v være = 1, hvis det omvendte er tilfældet vil logKo/v være = -1. Er et stof lige opløselig i begge faser vil logKo/v være = 0.

Eksempler: Glucose logKo/v = -2,89, ethanol logKo/v = -0,31 og anthracen logKo/v = 4,45.

Octanol-vand fordeling

Octanol-vand fordeling

Leo, A., Hansch, C. and Elkins, D. 1971. Partition coefficients and their uses. Chemical Reviews 71(6) 525-616

Indhold i box-in-a-box-5

BioSite 8/8,11

Indhold i box-in-a-box-6b

Politik til beskyttelse af personlige oplysninger

Box 10
Box 11
Box 12
Box 13